Фамилия Касилина в своей основе скрывает неожиданный поворот: это не самостоятельное имя, а фонетический вариант фамилии Косилин. «Акающие» говоры, где безударное «о» звучит как «а», со временем изменили письменную форму, и Косилин превратился в Касилина. Такая замена — не ошибка, а живой процесс в русской ономастике, распространённый в южных и центральных областях.

Корень фамилии — прозвище Косила. Оно могло достаться человеку по занятию: косарю, который косил траву, или мастеру по заточке кос. Прозвище было настолько точным, что закрепилось за родом как основное именование, а затем перешло в фамилию с типичным русским суффиксом -ин, указывающим на принадлежность: «чей?» — Касилин, то есть потомок Косилы.

Есть и вторая, менее очевидная версия. Прозвище Косила могли связывать с именем Касьян, которое восходит к латинскому «cassus» — «пустой». В народной этимологии это имя иногда переосмысливалось, и от него могли образовать прозвищную форму с тем же суффиксом -ила. Однако эта гипотеза слабее: прямое указание на ремесло («коса») встречается в фамилиях гораздо чаще, чем отвлечённые ассоциации с редким именем.

В исторических документах фамилия фиксируется в разных регионах. В Книге памяти Южно-Казахстанской области упоминается слесарь Касилина Николай Ильич, 1904 года рождения, уроженец села Красное Володарского района Петропавловской области. Эта запись показывает, что к началу XX века фамилия уже бытовала далеко за пределами исконно русских земель, что характерно для переселенческих потоков.

Редкий суффикс -ила в основе (Косила) отличает эту фамилию от более массовых вариантов вроде Косов или Косин. Такие прозвища с суффиксом деятеля обычно давали людям с яркой профессиональной чертой. Поэтому предки Касилиных, скорее всего, были либо крестьянами-косарями, либо мастерами, чья работа была связана с косой.