Фамилия Касиловская или Касиловский — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ский/-цкий». Такие фамилии в Польше, на Украине и в западных регионах России получали дворяне и шляхта по названию своего поместья, а позже — священники (по названию прихода) и просто крестьяне, переселившиеся из конкретного села. В основе фамилии лежит топоним Касилово или Касилов — название нескольких деревень в разных регионах. Например, в Смоленской области есть деревня Касилово, в Беларуси — Касілава. Человек, владевший такой деревней или переехавший оттуда, получал прозвание Касиловский, то есть «выходец из Касилова».

Словообразовательная модель здесь прямая: корень Касил- (от названия населённого пункта) плюс суффикс -овск-, указывающий на принадлежность, и окончание -ий. Обратите внимание на суффикс -овск-: он характерен для фамилий, образованных от названий на -ово/-ево, что подтверждает версию с деревней Касилово. Если бы фамилия была просто Касилов, она указывала бы на прямую связь с личным именем или прозвищем Касило, но суффикс -ский меняет картину — это типично для топонимических фамилий, распространённых в среде польской шляхты и русского духовенства.

Значение корня Касил- спорное. Вероятнее всего, это некалендарное прозвище или имя, образованное от глагола «касить» (искажать, кривить) или от диалектного «касило» — то, чем косят (коса), или кривой предмет. В старых польских и белорусских говорах «касіль» могло означать «криводушный» или «упрямый». Однако связь с названием деревни первична: прозвище дало имя селу, а уже от села пошла фамилия.

Социальный контекст: фамилия Касиловский встречается среди украинской и белорусской шляхты, а также среди потомков священников. В метрических книгах XIX века её носители — это мещане и крестьяне из Могилёвской, Витебской и Смоленской губерний. Сегодня фамилия редкая, и её носители сконцентрированы в основном на западе России, в Беларуси и в украинском Полесье.