Фамилия Касилова образована от прозвища Касило, которое, скорее всего, указывает на род занятий предка. В основе лежит белорусское слово «каса» — «коса». Касилом могли называть косаря, того, кто косил траву или зерновые. Суффикс -ил- в прозвище Касило характерен для названий деятеля по инструменту: косить косой — Касило, молотить цепом — Цепило. Форма Касилова — притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чья?», то есть дочь или жена Касилы. В русской традиции такие фамилии на -ов/-ев закрепились за потомками мужчины, поэтому Касилова — это изначально «жена Касилы», а позднее — фамилия его детей.

География фамилии подсказывает, что корни рода действительно могут лежать в белорусских или западнорусских землях, где слово «каса» в значении «коса» было в обиходе. В центральной России чаще говорили «коса», а не «каса», поэтому фамилия Касилова встречается реже, чем однокоренные Косов или Косарев. Впрочем, есть и другая версия: прозвище Касило могли дать человеку с косой (кривой) шеей или неровной походкой — от диалектного «касить» (кривить, кособочить). Но связь с ремеслом косаря выглядит убедительнее: прозвища по профессии в крестьянской среде были самыми распространёнными.

Суффикс -ов в фамилии указывает на её позднее оформление, когда фамилии уже массово давались по отцу. Если бы фамилия возникла раньше, в XVI–XVII веках, она могла бы остаться в форме Касило без суффикса. Так что Касилова — типичная «кабинетная» фамилия, закрепившаяся в документах в XIX веке.