Фамилия Касиловы происходит от прозвища Касило, которое дали человеку по роду занятий. В основе прозвища лежит белорусское слово «каса» — «коса». Значит, предок Касиловых был косарем, то есть косил траву или сено. Такие прозвища, прямо указывающие на ремесло, были широко распространены в славянской среде: человека называли не по имени, а по тому, что он делал каждый день.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ил- в прозвище Касило типичен для названий лиц по действию (ср. светило, громило, точило). Позже к прозвищу добавился патронимический суффикс -ов, что означает «сын Касила» или «потомок Касила». Так фамилия закрепилась и передавалась по мужской линии.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где слово «каса» в значении «коса» было в ходу. В центральных и северных говорах косу чаще называли «косой», а не «касой», что делает версию о белорусском происхождении наиболее правдоподобной. Спорных версий у фамилии немного: иногда её пытаются связать с тюркским корнем, но для этого нет убедительных лингвистических оснований.

О точном месте и времени возникновения фамилии Касиловы сейчас говорить сложно — процесс формирования фамилий у крестьян и ремесленников шёл несколько столетий и завершился в основном к XIX веку. Однако ясно одно: Касиловы — не дворянский род, а фамилия, рождённая в трудовой среде, где прозвище метко и просто описывало человека.