Фамилия Касилов образована от прозвища Касило, которое, скорее всего, указывало на род занятий человека. В основе прозвища лежит белорусское слово «каса» — «коса». Человек по прозвищу Касило мог быть косарем, то есть тем, кто косил траву или зерновые. Потомок такого человека со временем получил фамилию Касилов.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе (прозвищу Касило) добавили типичный фамильный суффикс -ов, который означает принадлежность («сын Касила»). Такая модель встречается повсеместно, но интересна сама основа. Форма «Касило» характерна для западнорусских и белорусских говоров, где ударение и огласовка могли смещаться. В центральной России чаще встречались бы варианты «Косил» или «Косило», а фамилия Касилов — это, скорее всего, фонетический след именно белорусского или смоленского диалекта.

Стоит отметить, что в белорусском языке слово «каса» обозначает не только косу, но иногда и длинную косу волос. Однако для прозвища более вероятно ремесленное значение: косарь — одна из самых распространенных сельских профессий, которая легко могла закрепиться в качестве родового имени. Других устойчивых версий происхождения этой фамилии нет, поэтому версия с косарем остается основной и наиболее правдоподобной.