Фамилия Касиловская — одна из тех, что выдают географическое происхождение своего первого носителя. Она образована по типичной для польской, украинской и западнорусской шляхты модели: от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-/-цк- и окончания -ая, указывающего на принадлежность к роду или поместью.

Основа фамилии — топоним Касилов (или Касилово). Такие названия встречаются в исторических землях Речи Посполитой, особенно на территории современной Беларуси и Украины. Наиболее вероятная точка отсчёта — деревня Касилово в бывшей Витебской губернии (сейчас, возможно, переименована или вошла в состав другого села). Владелец такого имения или выходец из него получал прозвание «Касиловский», которое со временем закрепилось как фамилия.

Сам корень «Касил» — тёмный. В нём можно видеть либо вариант имени «Касьян» (через диалектное «Касиян»), либо прозвище от глагола «касить» (косить). Вторая версия слабее: фамилии на -ский от прозвищ по профессии — редкость, обычно они привязаны именно к земле. Более правдоподобно, что в основе лежит антропоним — личное имя или прозвище человека, который основал или владел селением.

Суффикс -ов- в топониме Касилов указывает на принадлежность: «Касилов» значит «селение Касила». То есть первым поселенцем или владельцем был человек по прозвищу или имени Касил.

Фамилия Касиловская — женская форма; мужская, соответственно, Касиловский. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении рода. По сословной принадлежности носители такой фамилии в XIX веке чаще всего относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, которые после разделов Речи Посполитой оказались в подушном окладе, но сохранили фамильную память о дворянском корне.