Фамилия Каспровские образована от имени Каспер (или Каспар) — католического имени, почти не встречавшегося в православной среде. Поэтому её носители, скорее всего, были поляками или польскими евреями. Само имя восходит к греческому варианту библейского Яспер, а в переводе с фарси означает «драгоценный». Есть и другая версия: основа могла быть не именем, а прозвищем, родственным чешскому слову «kašpеr» — «шут». Если так, то первый Каспровский мог быть балагуром или актёром.

Суффикс -ский (в женском роде -ская) указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Речи Посполитой такие фамилии носили землевладельцы, а не крестьяне. Впрочем, к XIX веку суффикс -ский закрепился и у еврейских семей, которые брали фамилии по названиям местечек или по именам отцов. Фамилия Каспровские могла возникнуть и как «топонимическая» — от названия деревни или хутора, где жил владелец по имени Каспер.

Написание через -ов- (Каспровский, а не Касперский) — редкая деталь. Обычно такие фамилии образуются напрямую от имени: Каспер → Касперский. Форма Каспровский говорит о том, что основой послугала не полная форма имени, а её разговорный или диалектный вариант — Каспр. Такое усечение типично для восточнославянской и польской народной речи.

География фамилии Каспровские — в основном западные регионы бывшей Речи Посполитой: современные Польша, Беларусь, Литва и Западная Украина. В России она встречается редко и чаще всего у потомков переселенцев или высланных после разделов Польши.

Окончательно установить, какой из путей — именной или прозвищный — привёл к появлению фамилии, можно только по конкретным генеалогическим документам. Но в любом случае Каспровские — это памятник европейской культуры, в котором сплелись католические имена, польская шляхетская традиция и еврейская ономастика.