Фамилия Каспровский образована от имени Каспер (или Каспар). Это имя имеет сложную историю. Оно восходит к имени Яспер (в греческой передаче), которое, по одной из версий, переводят с фарси как «драгоценный». Имя Каспар — католическое, в православной среде почти не встречалось. Поэтому основатель рода Каспровских, скорее всего, был поляком или польским евреем — именно в этих культурах имя было распространено.

Но есть и другая версия происхождения. Фамилия могла возникнуть не от имени, а от прозвища Каспер. В чешском языке слово kašpеr означает «шут». В польском языке родственное kasper также имело шутливый, ироничный оттенок — так могли прозвать человека с веселым нравом или того, кто любил кривляться.

Сама фамилия построена по типичной польской модели: к основе Каспр- добавился суффикс -овск-, который указывает на принадлежность к месту или роду. Окончание -ий (в русской передаче -ский) закрепилось при адаптации фамилии. Такие фамилии на -овский чаще всего носили представители шляхты или зажиточные крестьяне, но со временем они распространились и среди других сословий в восточных регионах Речи Посполитой.

В современной России фамилия Каспровский встречается редко, что подтверждает её западное происхождение. Встречаются варианты написания с одной «с» — Каспровский, но исторически верным считается написание через две «с», от имени Каспер.