Фамилия Касприй — редкий случай, когда корень слова почти наверняка указывает на географический объект, но какой именно — вопрос открытый. Основа «каспр-» прямо отсылает к Каспийскому морю, однако модель образования здесь необычна. В русской традиции фамилии от названий рек, озёр и морей чаще всего оформлялись суффиксами -ский или -цкий (Каспийский, Каспицкий). Форма Касприй — это либо усечённый вариант от Каспийский (потеря суффикса при адаптации в устной речи), либо, что правдоподобнее, книжное заимствование из латинского или греческого написания «Caspius». В античных и средневековых текстах «Caspius» означало «каспийский», «относящийся к Каспию» — так могли называть человека, жившего у этого моря или торговавшего на его берегах.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В южнорусских и украинских говорах слово «каспер» или «касприй» могло быть искажённой формой имени Каспер (польское и немецкое Каспар, от персидского «хранитель сокровищ»). Если фамилия возникла от имени, то суффикс -ий указывает на польское или западнорусское влияние: в Речи Посполитой часто образовывали фамилии на -ий от личных имён (Касприй — «сын Каспера»). В этом случае носитель фамилии — потомок человека по имени Каспер, а не житель Прикаспия.

География фамилии подтверждает эту двойственность. Касприй встречается в основном на западе России и в Беларуси — регионах, где было сильно польское влияние и где имя Каспер было распространено. Однако отдельные носители есть и в Астраханской области, у самого Каспия. Скорее всего, мы имеем дело с двумя разными гнёздами: одно — потомки Касперов из западных губерний, другое — выходцы из прикаспийских земель, чью фамилию «переделали» на польский манер. Однозначно определить, какая версия верна для конкретного предка, можно только по архивным записям. Но по частотности и региону имя-основа выглядит убедительнее.