Фамилия Кастерина — яркий пример «материнской» фамилии на -ин, образованной от женского имени или прозвища. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев (от отца), фамилии на -ин в русской традиции часто указывали на мать, особенно если она была вдовой или играла ключевую роль в хозяйстве. Основа здесь — Кастеря, и это не церковное имя, а скорее всего прозвище или производная форма от крестильного имени.

Как именно возникло прозвище Кастеря? Самая вероятная версия — от глагола «кастерить» в диалектном значении «колдовать, ворожить, заговаривать». В северных и сибирских говорах это слово фиксировалось с оттенком знахарства: кастеря — знахарка, ворожея. В таком случае фамилия могла достаться потомкам женщины, которая лечила травами, шептала заговоры или слыла ведуньей. В крестьянской среде к таким относились настороженно, но и уважали за умение помочь.

Есть и более прозаичное объяснение. В некоторых говорах «кастерить» означало «бранить, ругать, костерить». Прозвище Кастеря могли дать сварливой или острой на язык женщине. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «каст» (намерение, умысел) или с греческим именем Кастор (через его уменьшительную форму), но эти версии не находят подтверждения в массовой русской ономастике.

Географически фамилия Кастерина встречается рассеянно, но заметна в Вологодской, Архангельской областях и на Урале — как раз в тех регионах, где диалектное слово «кастерить» было в ходу. Это косвенно подтверждает бытовое, а не книжное происхождение фамилии. Суффикс -ин указывает на принадлежность к конкретному лицу: буквально «чья?» — Кастерина, то есть дочь или жена Кастери.

В отличие от более распространённых «профессиональных» фамилий (Кузнецов, Плотников), Кастерина — редкий случай, когда прозвище могло отражать не занятие, а социальную роль или особенность характера предка. В ревизских сказках и переписях такая фамилия почти не встречается до XX века, что говорит о её локальном бытовании.