Фамилия Кайфаджан — редкая и необычная для русского уха. Её происхождение почти наверняка не славянское, а тюркское или персидское, и ключ к пониманию лежит в разборе составных частей.

Основа фамилии — слово «кайф» (от арабского «кейф» — удовольствие, покой, блаженство), которое через тюркские языки прочно вошло в русский. Вторая часть, «джан», в переводе с персидского и тюркского означает «душа», «жизнь», а в составе сложных слов используется как ласковое обращение («дорогой», «милый»). Таким образом, «Кайфаджан» можно перевести как «душа удовольствия» или, более образно, «наслаждение для души».

Скорее всего, фамилия образована от личного прозвища или ласкательного имени. В семьях, где ценили безмятежный нрав, жизнерадостность или гостеприимство, ребёнка могли назвать Кайфаджаном — как пожелание лёгкой и счастливой жизни. Встречается и версия, что прозвище дали взрослому человеку за его любовь к приятному досугу и покою.

Модель образования фамилии нестандартна. Обычные русские суффиксы (-ов, -ев, -ин) здесь отсутствуют. Фамилия перешла в русский язык практически в исходной форме, без адаптации, что указывает на её позднее закрепление — скорее всего, в XIX–XX веках среди народов Кавказа, Закавказья или Средней Азии, где фамилии часто фиксировали прозвища без добавления патронимических суффиксов.

В русской ономастике аналогов почти нет. Фамилия Кайфаджан стоит в одном ряду с такими композитами, как Кайфов, Кайфуллин (где «улла» — Аллах), но отличается от них именно персидским компонентом «джан», что делает её уникальной по смысловому наполнению. Носители фамилии сегодня встречаются в основном в среде народов, говорящих на тюркских языках, а также в армянской диаспоре (где «джан» — распространённое обращение).