Фамилия Кайлауд — редкая и необычная для русского уха. В ней нет привычных славянских суффиксов -ов, -ин или -ский, а значит, её происхождение, скорее всего, нерусское. Первое, что бросается в глаза — основа «Кайла», которая может быть искажённой формой личного имени или прозвища, и окончание «-уд», типичное для фамилий прибалтийско-финского происхождения (сравните с эстонскими и финскими фамилиями на -уд, -ут, -ус).

Наиболее вероятная версия — фамилия Кайлауд происходит от эстонского слова «kail» (капуста) или диалектного «kailas» (крупный, здоровенный). В таком случае прозвище Кайла мог получить либо огородник, торговавший капустой, либо рослый, крепкий человек. Суффикс «-уд» в эстонской ономастике часто указывает на принадлежность или характерный признак, то есть Кайлауд буквально означает «капустный» или «капустник», подобно тому как в русском языке появились фамилии Капустин или Кочанов. Другая, менее вероятная версия — связь с личным именем Кай (от древнескандинавского «кей» — изогнутый, или как краткая форма от Кайсар/Кайзер). В этом случае «-лауд» могло быть прозвищным окончанием, означающим «громкий», «шумный» (ср. эст. «laud» — стол, но в прозвищах «laulma» — петь).

Географически фамилия привязана к северо-западу бывшей Российской империи — территориям современной Эстонии и Латвии, а также к Петербургской губернии, куда в XIX веке активно переселялись прибалтийские крестьяне. В дореволюционных метрических книгах Кайлауды встречаются в основном в Эстляндии и Лифляндии, причём часто с двойным написанием: Кайлауд и Кайлаут. Сословно это были преимущественно крестьяне-земледельцы или ремесленники, а не дворяне — фамилия не попала в «Общий гербовник» и не закрепилась за высшими сословиями. Стоит отметить, что в русском языке фамилия могла подвергнуться народной этимологии: окончание «-уд» могли переосмыслить как «-уд» от глагола «удить», что породило бытовые шутки про «рыбака Кайлауда», хотя к рыболовству это отношения не имеет.