Фамилия Кайлев образована от мужского личного имени Каил. В основе лежит древнееврейское слово, означающее «лев» или «корона». Оба значения напрямую связаны с библейской символикой. Лев в еврейской традиции — это прежде всего лев Иуды: согласно предсмертному благословению Иакова, колено Иуды уподоблено льву, что стало обозначением царского достоинства, воинской доблести и силы веры. Корона же — символ Всевышнего, а также трёх венцов: Торы, священства и царской власти. Имя Каил, таким образом, несло двойную смысловую нагрузку: родители, называя так сына, могли вкладывать в его имя пожелание стать человеком веры, гордящимся своим происхождением и наделённым внутренней силой.

С точки зрения словообразования фамилия Кайлев — типичная патронимическая модель на -ев, указывающая на принадлежность к роду: «чей?» — Кайлев, то есть сын или потомок Каила. Такая модель широко распространена в русской ономастике, в том числе среди фамилий, образованных от канонических и неканонических имён, бытовавших в среде еврейского населения Российской империи. Имя Каил встречается редко, поэтому и фамилия Кайлев не относится к числу массовых. Среди однокоренных можно назвать фамилию Кайлов, образованную по той же модели от варианта имени Кайло, а также фамилию Кайлин — с суффиксом -ин, характерным для основ на -а.

Географически фамилия Кайлев фиксируется преимущественно в регионах, где исторически проживало еврейское население: на юге Украины, в Бессарабии и в черте оседлости. Встречается и в современной России, но локально. Поскольку имя Каил не входило в число распространённых, большинство носителей фамилии, вероятно, происходят из одного или нескольких близких родов.