Фамилия Кайлов чаще всего объясняется просто: её основа — прозвище Кайло, а суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Кайлов), то есть «сын человека по прозвищу Кайло» или «из семьи Кайла». Кайло — это ручной ударный инструмент для раскалывания горной породы, камня или старой кирпичной кладки; работать им можно было и как кувалдой, нанося удары большой силы. Прозвище Кайло давали по профессии — горнорабочему, каменотёсу, ледорубу. Так что в основе фамилии лежит либо ремесло, либо внешняя черта или манера поведения, напоминавшая работу этим инструментом.

Менее вероятная, но существующая версия — еврейское происхождение. В этом случае фамилия могла образоваться от имени Каил (вариант имени Кейл, Каель). С иврита это имя переводят как «лев» или «корона». Лев в еврейской традиции — символ колена Иеуды, царского дома Давида и всего еврейского народа. Корона — знак Всевышнего, а также корона Торы, священства и царской власти. Называя сына Каилом, родители могли желать ему крепкой веры и гордости за свой род.

В русском контексте первая версия (от прозвища Кайло) выглядит правдоподобнее, особенно если учесть, что фамилия встречается в центральных областях России. В Книге памяти Ивановской области, например, записаны Кайлов Дмитрий Семенович (1900 г. р., Комсомольский р-н, д. Данилово) и Кайлова Мария Павловна (1904 г. р.) — это подтверждает бытование фамилии в крестьянской среде нечерноземной полосы. Вряд ли здесь замешан инструмент горняков: кайло в этих краях чаще использовали при ломке льда, земляных работах или в кузнечном деле. Сама фамилия — редкая, нетипичная для больших городов, и её носители до сих пор чаще встречаются в Ивановской, Костромской и соседних областях.