Фамилия Кайриша — редкая и неоднозначная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, стоит начать с суффикса. Окончание -а типично для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, образованных от прозвищ или имён без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -ин). Такая модель (чистая основа + -а) часто встречается в западных и южных регионах бывшей Российской империи.

Основа «Кайриш» вызывает несколько версий. Наиболее вероятная — связь с литовским или прусским корнем. В балтийских языках «kairys» означает «левый». Прозвище Кайриш могли дать левше, человеку, который всё делал не той рукой, или, в переносном смысле, «кривому», нечестному в мелочах. Учитывая, что фамилия встречается в Литве и на северо-западе Беларуси, эта балтийская версия — самая прямая и правдоподобная. В таком случае Кайриша — это украинизированная или белорусизированная форма литовского прозвища.

Менее вероятна, но возможна версия от тюркского имени или прозвища, например, от татарского «кайры» (скала, утёс) или «кайыр» (милость, благо). Однако суффиксальная модель фамилии (без -ов/-ев) для татарских фамилий менее характерна, хотя в южнорусских степях такое встречается. Третья версия — от немецкого диалектного слова, но она совсем слабая, так как документальных подтверждений массового бытования фамилии в немецких колониях нет.

Географически фамилия Кайриша привязана к западным окраинам: Литва, запад Беларуси, изредка — Украина. Предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами, получившими прозвище по заметному физическому признаку — леворукости. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское происхождение, Кайриша — фамилия простонародная, прозвищная, и это делает её живым свидетельством бытовой наблюдательности предков.