Фамилия Кершковская — редкий пример, в котором географическая основа переплетается с польской или западнорусской моделью словообразования. Если смотреть на неё с точки зрения ономастики, сразу бросается суффикс -ск-, типичный для фамилий шляхетского происхождения у поляков, белорусов и украинцев. В русской традиции фамилии на -ский долгое время оставались принадлежностью дворянства и духовенства, но к XIX веку распространились шире.

Корень фамилии — Кершк- — скорее всего, восходит к названию населённого пункта. На карте Восточной Европы можно найти несколько топонимов с похожей основой: Кершке, Кершково или Кершки. Чаще всего такие названия встречаются в Польше, Литве и на западе Беларуси. Слово «керш» могло иметь диалектное значение, связанное с кустарником, зарослями или местом, расчищенным под пашню. В литовском языке есть слово kerštas (месть, отмщение), но для фамилии это маловероятная основа — скорее всего, перед нами балто-славянский топоним, который потом дал прозвище владельцу усадьбы или выходцу из этой местности.

Форма Кершковская — женский вариант. Мужская форма, соответственно, Кершковский. Такая пара говорит о том, что фамилия закреплялась через отца или мужа, но могла принадлежать и женщине, владевшей землёй или вышедшей из шляхетского рода. В метрических книгах XIX века фамилии на -ский/-цкий нередко фиксировали за однодворцами и мещанами западных губерний Российской империи — потомками обедневшей шляхты, которая переселялась в города или на юг.

В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ев, Кершковская сохраняет связь с конкретным местом, а не с личным именем или профессией. Это значит, что предок носителя фамилии, скорее всего, был назван по имени своего имения или деревни — типичная модель для мелкопоместной шляхты. Если искать однокоренные фамилии, стоит обратить внимание на Кершкевич, Кершков и Керш — они могли возникнуть из того же топонима, но с разными суффиксами, характерными для разных сословий и регионов.

Фамилия нечастотная, и в современных справочниках её редко разбирают подробно. Но именно редкость и прозрачная «географическая» структура делают её хорошим примером того, как западные славянские модели фамилий проникали в русскую среду и сохранялись в неизменном виде, не смешиваясь с более привычными формами.