Фамилия Кершковский — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для русского уха начальным «Керш-». Это почти наверняка указывает на польское или западнорусское происхождение. Суффикс -ский (в польском варианте -ski) — верный признак шляхетской или, шире, дворянской модели образования фамилий. В Речи Посполитой, куда входили и белорусские, и украинские земли, такие фамилии носили не только паны, но и мелкая шляхта, а позже — крестьяне, бравшие фамилию по названию имения или местечка.

Основа «Кершк-» — это, скорее всего, адаптированное польское Kiersz или Kierszk. Можно предположить два основных пути. Первый и самый вероятный: фамилия образована от названия населённого пункта. В Польше существует несколько мест с похожими корнями, например, деревни Кершкув (Kierszków) или Кершково (Kierszkowo). Прибавив суффикс -ский, получаем «родом из Кершкова» — типичная модель для польской топонимической фамилии. Второй вариант: от прозвища или имени Kiersz, которое могло быть вариантом имени Кшиштоф (Кристофер) или же восходить к диалектному слову, означающему что-то вроде «куст» или «коряга». В любом случае, польский след здесь первичен.

На территориях, отошедших к Российской империи после разделов Польши, фамилия могла русифицироваться в написании: окончание -ский вместо -ski, а корень мог записываться на слух как «Керш-». Встречается она в основном в западных областях современной Беларуси, на Волыни и в Подляшье. Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысок — мелкопоместная шляхта или однодворцы, которые после отмены крепостного права растворились в крестьянском сословии.

Редкость фамилии объясняется её узкой географической привязкой. Это не массовая «географическая» фамилия вроде Варшавского, а локальная — указывающая на конкретное, возможно, уже исчезнувшее село или хутор. Если вы Кершковский, ваш предок почти наверняка был поляком или ополяченным белорусом из-под Гродно, Бреста или Седльце, который получил фамилию по месту, где жил его род.