Фамилия Харасайло — один из тех редких случаев, когда за основой, скорее всего, стоит не русское, а тюркское или кавказское прозвище, переработанное украинской или белорусской словообразовательной моделью. На это указывает конечный элемент -айло, который почти не встречается в великорусских фамилиях, зато характерен для украинских прозвищных фамилий, образованных от глагольных основ (например, Ломайло, Пузайло). Суффикс -л- со значением деятеля здесь накладывается на корень, который звучит по-тюркски.

Самая вероятная версия возводит основу к тюркскому слову «кара» (чёрный) или «хара» в диалектном произношении. В таком случае Харасайло — это человек по прозвищу Харасай, то есть «чёрный (или смуглый) Сая» (Сая — уменьшительное от имени Саид, Садык или другого восточного имени). Возможна и вторая, менее романтичная гипотеза: в некоторых тюркских языках «харасай» означает «чёрная глина» или «чёрная земля» — такое прозвище мог получить гончар или крестьянин, работающий на чернозёме. Третья версия, которую приводят для похожих фамилий на юге России, — происхождение от калмыцкого «хара» (чёрный) и «сай» (хороший, добрый), то есть «чёрный добряк» или «смуглый молодец».

Географически фамилия Харасайло привязана к юго-западным областям бывшей Российской империи. Она встречается в архивных записях по Херсонской и Екатеринославской губерниям, а также на Кубани, куда переселялись украинские казаки. Это подтверждает, что перед нами украинская или белорусская адаптация тюркского прозвища: носитель попал в славянскую среду, и его уличное имя «Харасай» обросло типичным для этих мест суффиксом деятеля -ло. Сословно предки Харасайло, скорее всего, были казаками или государственными крестьянами, а не дворянами — фамилия не попала в родословные книги, и среди известных исторических личностей она не значится.