Фамилия Харасаило звучит не по-русски, и это не случайность. Её происхождение напрямую связано с греческим языком и, скорее всего, с греческой диаспорой, которая веками жила на юге Украины и в Крыму. В основе лежит греческое имя или прозвище Χαράλαμπος (Хараламбос), которое означает «сиять от радости». Это имя в православной традиции связано со священномучеником Харалампием, которого почитают и греки, и славяне.

Модель образования фамилии — типично греческая. Суффикс -ило (или, в более точной передаче, -илло) является уменьшительным или патронимическим, то есть указывающим на принадлежность к роду. Получается, что Харасаило — это «маленький Хараламбос» или «потомок Хараламбоса». В русском языке греческие фамилии нередко адаптировались, теряя окончание -ос и приобретая привычные славянскому уху окончания. Здесь же суффикс сохранился, что выдает в носителе потомка греческого переселенца.

Географически фамилия Харасаило почти наверняка привязана к территории бывшей Таврической губернии (современные Запорожская, Херсонская области Украины и Крым). Именно там в XVIII–XIX веках существовали крупные греческие общины, основанные переселенцами из Османской империи. Фамилия могла писаться и как Харасаилло, и как Харасайло, но вариант с одной «л» и «и» — самый распространенный в современных базах данных.

С точки зрения словообразования, примечательно, что в фамилии произошла усеченная основа: от полного имени Хараламбос взята лишь первая часть «Харас-». Это характерно для разговорной речи, когда длинное имя сокращали до удобного прозвища. Сравните с русскими фамилиями от сокращенных форм: Иванов от Ивана, но Петров от Петра, где усечение минимально. Здесь же шаг сокращения гораздо радикальнее.

Искать в этой фамилии славянские корни (например, от слова «хороший» или «харась» — какая-нибудь рыба) было бы ошибкой. Фонетика и модель суффикса однозначно указывают на греческое происхождение. Носитель фамилии Харасаило с высокой вероятностью имеет предков, которые были либо понтийскими греками, либо греками-колонистатами из городов Приазовья (Мариуполь, Таганрог), чьи фамилии часто заканчивались на -ило, -огло, -пуло.

Встречаемость фамилии невысока, что говорит о её локальном распространении. Она не попала в массовые списки крестьянских фамилий центральной России, а осталась в среде греческого меньшинства. В советское время носители могли мигрировать, но основное гнездо фамилии — это всё же южные степи и побережье Чёрного моря.