Фамилия Херулёв — редкий случай, где труднее всего не с происхождением, а с написанием: корень «хер» в современном русском языке вызывает стойкие ассоциации, которых не было у носителей фамилии триста лет назад. На деле основа здесь — не обсценная лексика, а вполне обычное для XVI–XVII веков слово «хер» в значении «крест» или «крестообразная перекладина». Так называли букву «Х» в старой азбуке (от греческого «хи»), а также фигуру вроде креста, например, деталь в плотницком деле или знак на поле. Прозвище Херул, от которого пошла фамилия, мог получить человек, ставивший такой знак — скажем, метивший деревья в лесу или помечавший границы участков. Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ев присоединили к основе на мягкий согласный «л», как в случае с Королёв или Козулёв. Ударение в исходном прозвище, скорее всего, падало на второй слог — Херу́л, и фамилия сохранила этот акцент: Херулёв.

В ономастике упоминается и другая версия, хотя она менее убедительна. Слово «херул» могли вывести из диалектного «херуй» — так в некоторых говорах называли херувима, но здесь слишком много допущений: фамилии от церковных чинов обычно образуются через полные формы (Херувимов), а не через стяжённые. Кроме того, в псковских и тверских говорах фиксировалось слово «хер» в значении «пень» или «колода» — если прозвище дали коренастому, неповоротливому человеку, то логика та же, что и в фамилии Пнёв. Однако крестный знак как основа прозвища встречается в русских фамилиях чаще: вспомните Крестов, Крестовников или даже устаревшее Крестинин.

Географически фамилия Херулёв тяготеет к центральным и северо-западным регионам России. В дореволюционных метрических книгах она встречается в основном в Тверской и Ярославской губерниях, изредка — в Вологодской. Это говорит о том, что носители фамилии были преимущественно крестьянами или мещанами; в дворянских родословных книгах Херулёвы не значатся. Поскольку суффикс -ев указывает на отчество, а не на прозвище в чистом виде, фамилия закрепилась в XVI–XVII веках, когда сына Херула начали записывать как Херулёв — то есть «сын Херула». В советское время, с изменением восприятия корня «хер», часть носителей могла сменить фамилию на Херувимов или Херсонский, но основная ветвь сохранилась.

Сегодня фамилия остаётся очень редкой — по разным подсчётам, её носит не более нескольких сотен человек в России. При встрече с Херулёвым стоит помнить, что его предки не имели к бранной лексике никакого отношения: они либо метили крестами лес, либо носили прозвище от буквы азбуки, что в допетровской Руси считалось вполне обычным делом.