Фамилия Хейломская — редкая и, на первый взгляд, нехарактерная для русского уха. Она принадлежит к «географическому» типу фамилий на -ский/-цкий, которые обычно указывали на место, откуда родом основатель рода. В основе здесь почти наверняка лежит топоним — название населённого пункта Хейломо или Хейлома. Скорее всего, это деревня или село, существовавшее на северо-западе России, в зоне активных контактов с прибалтийско-финскими народами. Окончание -ая — это форма женского рода, закрепившаяся в документах (например, «вдова Хейломская»), но со временем ставшая основной для всей семьи, что бывает у фамилий дворянского или духовного происхождения, а также у переселенцев, записанных в новых местах.

Корень «Хейл-» не имеет славянской этимологии. Скорее всего, он восходит к финно-угорским языкам. Можно предположить связь с карельским или вепсским словом, означающим «холод», «иней» (ср. фин. halla — заморозки, иней) или с личным именем, вроде Хейкки (фин. Heikki, аналог русского Иван). Если исходное название деревни звучало как «Хейлома», то фамилия образована по стандартной модели: к топониму добавили суффикс -ск- и окончание. Носители фамилии Хейломские — это потомки тех, кто когда-то уехал из своей маленькой деревни и получил прозвание по месту прежнего жительства.

Фамилия почти не встречается в центральных и южных регионах России. Её можно с большой вероятностью локализовать на территории бывшей Олонецкой губернии, в Карелии или на юге Архангельской области — там, где веками жили карелы и вепсы, а затем с ними смешивались русские переселенцы. Из-за редкости фамилия не попала в массовые справочники (например, в словарь Б. Унбегауна), и её носители, скорее всего, представляют собой одну или несколько родственных ветвей, сохранивших память о своей «географической» основе.

Сословный состав предков мог быть любым: от крестьян и рыбаков до священников (духовенство часто получало фамилии по названиям приходов). Однако окончание -ская/ -ская в женской форме выдаёт скорее книжное, канцелярское происхождение записи — такую фамилию могли дать при переписи или при записи в метрическую книгу, когда священник или писарь «облагородил» деревенское прозвище. В любом случае, Хейломская — яркий след северных миграций и языкового смешения, редкий экспонат в копилке русских фамилий.