Фамилия Хлебешко звучит так, будто за ней стоит что-то тёплое и сытное, но в этимологии есть нюансы. Это украинская или белорусская фамилия, образованная по типичной восточнославянской модели с суффиксом -к- (-ешк- как вариант). Основа — «хлеб». Но если бы предок просто пёк хлеб, его назвали бы Хлебников или Хлебник. Здесь же мы видим суффикс субъективной оценки: -ешк- (как в «сыночек», «дружочек»). Значит, исходное прозвище Хлебешко — это уменьшительно-ласкательная форма от «хлеб». Так могли называть либо ребёнка, которого ласково сравнивали с хлебом (дорогой, кормилец), либо, что вероятнее, взрослого человека с насмешливым или дружеским прозвищем «маленький хлебушек».

Вторая версия, менее распространённая, но возможная: в некоторых говорах «хлебешко» — это не ласкательное, а пренебрежительное название плохого, невкусного хлеба или даже пережиток древнего названия хлеба в единственном числе среднего рода (ср. «хлебушко»). Однако в фамилиях пренебрежительный оттенок встречается редко, чаще фиксируется именно ласкательный или просто обиходный.

Географически фамилия тяготеет к западу Украины и юго-западу Беларуси. В России она редка и встречается в основном у потомков переселенцев оттуда. Интересно, что фамилия не попала в разряд «хлебных» профессий (Хлебников, Булочников, Калашников), а осталась в разряде прозвищных, личных. Это говорит о том, что первый носитель, скорее всего, не был пекарем — его прозвали так за характер или внешность, а не за ремесло.

Из-за суффикса -ешк- фамилия звучит неформально, почти по-домашнему. В официальных документах Российской империи такие фамилии часто «обрубали» до более солидных форм (Хлебов, Хлебников), но Хлебешко устояла, сохранив свой уменьшительный колорит. Сословной привязки нет: прозвище могли дать и крестьянину, и ремесленнику. Главное, что запоминается: предок нынешних Хлебешко был для окружающих «хлебушком» — либо добрым человеком, либо тем, кто вызывал улыбку.