Фамилия Хлебойко — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в её основу, не просто указывает на профессию или внешность, а описывает конкретный, почти бытовой сценарий. Корень здесь очевиден: «хлеб». Но суффикс -ойко выдаёт нечто большее, чем просто «тот, кто печёт хлеб».

Словообразовательная модель фамилии — украинская. Суффикс -ойко (а также -ейко, -айко) характерен для западноукраинских и белорусских земель. Он образует прозвища от глаголов или существительных и часто несёт оттенок действия или свойства: «той, кто делает то-то» или «тот, кто имеет отношение к чему-то». В данном случае Хлебойко — это не «хлебник» (пекарь), а скорее человек, который как-то «хлебает» или «добывает» хлеб. Прозвище могло закрепиться за тем, кто был кормильцем семьи, добытчиком, либо, наоборот, за тем, кто отличался аппетитом и любил поесть хлеб вдоволь.

Интересно, что вторая часть фамилии — «бойко» — может быть не только суффиксом, но и указывать на этническую принадлежность. В украинских говорах «бойко» — это представитель этнографической группы бойков, живущих в Карпатах. Однако в сочетании с корнем «хлеб» это маловероятно: «Хлебойко» не образовано от названия народа. Скорее, мы имеем дело с прозвищем, которое со временем стало фамилией. Поскольку суффикс -ойко активно использовался в Галичине, Волыни и на Подолье, можно предположить, что предки носителей фамилии происходят именно оттуда.

Фамилия не получила широкого распространения и осталась довольно редкой. Она не связана с дворянскими родами или известными историческими личностями — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, которая фиксирует бытовую черту или род занятий. В отличие от более частых Хлебниковых или Хлебодаровых, Хлебойко сохраняет оттенок действия, процесса: не просто «имеющий отношение к хлебу», а «тот, кто с хлебом управляется». Это делает фамилию живой, почти разговорной.

В современном русском языке фамилия не склоняется по падежам, если принадлежит женщине, и склоняется как существительное мужского рода — Хлебойко, Хлебойко, Хлебойку. Встречается она в основном в Украине и среди украинской диаспоры, а также в южных регионах России, куда переселялись выходцы из западных областей.