Фамилия Хлебовская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, которая указывает не на занятие предка, а на место его происхождения. Суффикс -ск- в русских фамилиях (а также в польских, белорусских и украинских) чаще всего означает, что человек родом из населённого пункта с соответствующим названием. В данном случае основа — Хлебово (или Хлебова). Таких сёл и деревень в России, Беларуси и Польше немало: Хлебово есть, например, в Московской, Тверской и Вологодской областях, а также на Украине. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище Хлебовский, которое потом закреплялось за его потомками.

Корень «хлеб» в названии поселения, скорее всего, не связан напрямую с профессией пекаря или хлебороба. В ономастике есть версия, что многие сёла с таким именем получили название от реки или ручья Хлебовка (гидроним мог возникнуть из-за цвета воды или особенностей берегов), либо от фамилии первого владельца или основателя — помещика Хлебова. Фамилия Хлебов существует и сама по себе, и Хлебовские могли происходить из владений этого рода.

Словообразовательная модель проста: основа «Хлебов» (от имени или прозвища Хлеб) плюс суффиксальный элемент -ск- и родовое окончание -ая (для женщины) или -ий (для мужчины). В польском варианте фамилия звучала бы как Chlebowski, и там она встречается чаще. Русские Хлебовские — это, как правило, потомки выходцев из западных губерний (Смоленской, Могилёвской, Витебской) или обрусевшая ветвь польской шляхты.

В социальном плане носители фамилии Хлебовская в Российской империи относились в основном к мещанскому или духовному сословию, реже — к дворянству (мелкопоместные шляхтичи, записанные в русские дворянские книги). Фамилия не говорит о знатности, но и не указывает на крепостное происхождение: суффикс -ский в крестьянской среде до отмены крепостного права был редкостью, чаще его носили священники, чиновники и военные. Так что предки Хлебовских, вероятно, были людьми грамотными и имели отношение к сельской администрации или церкви.