Фамилия Хлеболенков — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, а суффикс указывает на географическое происхождение. Разберём её по частям.

Корень здесь — «хлеб». Это не обязательно означало, что предок пёк хлеб или торговал им. В русских говорах «хлебом» могли называть любого кормильца, щедрого человека или, напротив, того, кто жил в достатке, «при хлебе». Вторая часть — «лен» — может восходить к глаголу «лениться» (лентяй, который только хлеб ест) или к слову «лён» (растение). Но самая вероятная версия: перед нами сложное прозвище «Хлеболен», где «-лен» — это краткая форма от имени Лентий (производное от Лентий, Леня, то есть Лёня, Елеазар). Такие «полуимена» (Хлеб + Лен) были типичны для бытового общения в XV–XVII веках: человека звали по двум приметам, чтобы отличить от тёзок.

Суффикс «-ов» в конце указывает на принадлежность: Хлеболенков — сын Хлеболена. Но здесь есть важная деталь. Фамилии на «-енков» (а не просто «-ов») характерны для южнорусских и украинских земель, особенно для Курской, Орловской, Воронежской губерний. Это так называемый «малороссийский» патронимический суффикс, который в русском языке часто превращался в «-енко» (Хлеболенко), но при русификации или при записи в официальные документы XVIII–XIX веков мог получить окончание «-ов». То есть первоначальная форма фамилии, скорее всего, была Хлеболенко или Хлеболенков, а носитель происходил из региона, где говорили «чий? — Хлеболенків».

Таким образом, предок современного Хлеболенкова — человек по прозвищу Хлеболен (Хлеб + Лёня), живший, вероятнее всего, на южной границе Московского государства или в Слободской Украине. Фамилия недвусмысленно указывает на крестьянское или однодворческое происхождение: в дворянской среде сложносоставные прозвища такого типа не встречались.