Фамилия Хлебостроева — редкий случай, когда профессия прямо и без иносказаний «вшита» в основу. Это не прозвище по внешности или характеру, а точное указание на занятие: хлебостроитель, то есть тот, кто строит хлеб. Звучит необычно, но за этим стоит конкретная специальность пекаря или хлебопека, который не просто выпекал, а «возводил» караваи, словно строение. Глагол «строить» в отношении хлеба в старину употребляли шире, чем сейчас: «строить тесто» означало ставить опару, вымешивать, придавать форму.

Словообразовательная модель проста: основа «хлебострой» (сложение «хлеб» + «строить») плюс типичный русский суффикс -ев, указывающий на принадлежность. По схеме это отчество от прозвища отца: Хлебострой → сын Хлебостроев → Хлебостроева. Суффикс -ев, а не -ов, объясняется тем, что основа заканчивается на мягкий согласный «й» (в звучании «строй»). Встречается и мужской вариант Хлебостроев, что логично: фамилия не привязана к женскому роду, а лишь склоняется по нему.

География фамилии узкая. По доступным данным, основное гнездо — южные регионы России, особенно Ростовская область и Краснодарский край. Там, где развито земледелие и хлебопечение, такое прозвище могло закрепиться за целым родом пекарей. В центральных губерниях фамилия почти не встречается: там чаще использовали более простые формы вроде Хлебников или Булочников. Хлебостроев — это скорее южнорусская или казачья традиция давать прозвища по ремеслу с оттенком основательности, «строительства» дела.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) прямого упоминания «Хлебостроев» нет, но модель прозрачна. Сравните с фамилиями Домостроев, Судостроев, Кораблестроев — все они образованы от названий профессий, где человек выступал как создатель, «строитель» объекта. Хлебостроев стоит в этом ряду, но с бытовым, а не промышленным оттенком: это не инженер, а мастер печного дела.

Двойное «о» в середине фамилии (Хлеб-о-строев) — соединительная гласная, типичная для сложных слов. Ошибкой считать её не стоит: это не две разные основы, а единое целое. В разговорной речи фамилию иногда редуцируют до «Хлебстроева», но исторически верное написание сохраняет полную форму.