Фамилия Хлебостроев — один из тех редких случаев, когда прозвище или ремесло предка просвечивают сквозь суффиксы почти без искажений. Основа здесь очевидна: «хлеб» и «строить». Однако за этой прозрачностью кроется не «строитель хлеба» в буквальном смысле, а скорее человек, который занимался организацией хлебного дела — заготовкой зерна, хранением, распределением или контролем за выпечкой. В русских говорах слово «строить» имело широкий спектр значений: не только возводить здания, но и налаживать, учреждать, вести хозяйство. «Хлебостроем» могли назвать управляющего хлебными амбарами, приказчика на барской мельнице или крупного хлеботорговца, который «строил» (налаживал) поставки.

Модель образования фамилии — типичная для русской ономастики: основа + суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Хлебостроя). Суффикс -ев, а не -ов, появляется после мягких и шипящих согласных, что в данном случае закономерно. Это отчество от прозвища, а не от профессии в современном понимании: прозвище Хлебострой закрепилось за конкретным человеком, а его дети стали Хлебостроевыми.

География фамилии неширокая. Встречается она преимущественно в южных и центральных чернозёмных областях России — там, где хлебопашество было основой экономики, а хлебная торговля — делом уважаемым. В дореволюционных метрических книгах Хлебостроевы фиксировались в основном среди крестьян и мещан, но нередко — среди зажиточных, «капиталистых» крестьян, державших в руках местный хлебный рынок.

Интересная деталь: в отличие от фамилий Хлебников или Хлебодаров, где корень указывает на прямое производство или дарение, Хлебостроев подчёркивает организаторскую, «строительную» функцию. Это сближает её с фамилиями типа Домостроев или Путестроев, где вторая часть указывает на созидание, устройство чего-либо. Так что предок носителя этой фамилии был не пекарем и не мельником, а, скорее, деловым человеком, который «строил» хлебное дело — от поля до прилавка.