Фамилия Хлебушкин образована от прозвища Хлебушка — так в старину могли назвать человека, чья жизнь была тесно связана с хлебом. В основе лежит нарицательное «хлеб»: и злаки на корню, из которых делают муку и крупы, и готовое изделие из муки — буханка, батон, каравай. Суффикс -ушк- придает прозвищу ласкательный оттенок, а фамильный суффикс -ин указывает на принадлежность: Хлебушкин буквально значит «сын Хлебушки».

Прозвище относится к числу «профессиональных» именований: оно содержало указание на род занятий основателя фамилии. Предок мог быть крестьянином, выращивающим хлебные злаки, мельником, пекарем или булочником. В русском быту основную роль играл ржаной, черный хлеб — он был дешевле пшеничного и сытнее. Пекари на Руси издавна пользовались почетом, но и требованием к ним было не только мастерство, а еще и честность: в стране нередко случался голод, и обвес или порча хлеба считались тяжким грехом.

В конце XIX века сельские жители пекли хлеб сами в русских печах, а горожане обычно покупали его у булочников. В булочных с лотков продавали подовый хлеб — высокие толстые лепешки, и формовый — в виде цилиндра или кирпича. Мастерство пекаря ценилось настолько, что прозвище Хлебушка могло закрепиться за человеком и как знак уважения к его ремеслу.

Впрочем, есть и другая версия: Хлебушкой могли называть человека с отменным аппетитом, любителя поесть. Такое прозвище не несло осуждения, скорее добродушно подмечало особенность. Обе трактовки сходятся в одном: прозвище возникло в крестьянской или посадской среде, где хлеб был мерой достатка и основой жизни.

Со временем прозвище Хлебушка закрепилось как семейное именование, и потомки человека, носившего его, получили фамилию Хлебушкин. По модели образования она типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвища с уменьшительно-ласкательными суффиксами переходили в наследственные именования. В отличие от более распространенных Хлебниковых или Хлебников, фамилия Хлебушкин встречается реже и сохраняет отпечаток личного, почти домашнего обращения к предку.