Фамилия Хлебушкин образована от прозвища Хлебушка — так в старину могли назвать человека, чья жизнь была тесно связана с хлебом. В основе лежит нарицательное «хлеб»: и злаки на корню, и выпеченное изделие — буханка, каравай, батон. Такое прозвище относится к числу «профессиональных» именований: оно указывало на род занятий основателя фамилии. Хлебушкой могли величать крестьянина, выращивающего зерно, мельника, пекаря или булочника.

В русском быту основную роль играл ржаной, черный хлеб — он был дешевле и сытнее пшеничного, белого. Пекари на Руси издавна пользовались почетом, но с них же и спрашивали строго: от мастера требовались не только умение, но и честность, ведь в стране нередко случался голод. В конце XIX века сельские жители пекли хлеб сами в русских печах, а горожане покупали его у булочников, которые выпекали продукцию в больших количествах и разных видов — подовый (высокие толстые лепешки) и формовый (в виде цилиндра или кирпича).

Впрочем, возможен и другой поворот. Ласкательная форма Хлебушка могла закрепиться за человеком с отменным аппетитом, любителем поесть вдоволь. Такое прозвище нередко приживалось в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Хлебушкин — это «сын Хлебушки», потомок человека с таким прозвищем.

Самобытный памятник славянской культуры, фамилия Хлебушкин точно выделяла конкретного человека из сообщества, указывая на его отличительный признак: профессию, привычку или род занятий. Но процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть долгим и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому о точном времени и месте её возникновения можно говорить лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.