Фамилия Хлупенков — редкая и внешне неочевидная. Её основа, Хлупенок, сразу наводит на мысль о прозвище, но расшифровать его не так просто. Ключ к пониманию — суффикс -енок, который в русских фамилиях встречается куда реже, чем стандартные -ов/-ев или -ин. В белорусской и южнорусской традиции суффикс -енок (или -онок) означал «сын такого-то» или «молодой, неопытный человек». То есть Хлупенок — это буквально «маленький Хлуп» или «сын Хлупа».

Само слово «хлуп» в русских говорах многозначно. В рязанских и тульских диалектах «хлуп» — это затылок, шея, а в переносном смысле — задняя часть головы. Прозвище Хлуп могли дать человеку с необычной формой головы или затылка, либо тому, кто часто ходил с опущенной головой, будто бы «показывая хлуп». Вторая версия — глагол «хлупать» в некоторых областях означал «шлёпать, хлопать», и тогда Хлуп — это прозвище неуклюжего, шумного человека. Третья, менее правдоподобная, — связь с «хлупить» (обманывать, хитрить), но эта версия слабая: корень «хлуп» в значении «обман» практически не зафиксирован.

Модель образования: прозвище Хлуп → патроним (сын Хлупа) с уменьшительным суффиксом -енок → Хлупенок → фамилия Хлупенков. То есть окончательная фамилия — это притяжательное прилагательное от имени Хлупенок: «чей?» — «Хлупенков». Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской среды южнорусских или белорусских губерний, где модель на -енок была особенно распространена. Географически фамилия тяготеет к Брянской, Смоленской, Калужской областям, а также к востоку Беларуси.

Известных носителей с громкой исторической ролью нет, что типично для фамилий, образованных от редких диалектных прозвищ. Сравните с однокоренными: Хлупов, Хлупин, Хлупеня — все они восходят к тому же «хлупу», но с разными суффиксами. Фамилия Хлупенков — хороший пример того, как за неблагозвучным для современного уха звучанием скрывается конкретная бытовая деталь: форма головы, походка или манера поведения предка.