Фамилия Хлупин происходит от прозвища Хлупа, а оно, в свою очередь, связано с русским нарицательным словом «хлуп». Так в старину называли кончик крестца у птицы, то есть хвостовую часть тушки. Казалось бы, сугубо анатомический термин, но в прозвищах он мог отражать две разные стороны жизни человека. Первая версия — профессиональная: Хлупой могли называть птицевода или охотника, который хорошо знал повадки дичи и умел её разделывать. Вторая — описательная, внешняя: человек с таким прозвищем мог быть миниатюрным, худым или невысоким, словом, «птичьей» комплекции.

Но есть и третья, не менее любопытная трактовка. В некоторых говорах бытовал глагол «хлупать» — то есть хлопать глазами в недоумении, растерянно моргать. Отсюда прямой шаг до характера: Хлупой — это наивный, доверчивый, простоватый человек, который смотрит на мир с удивлением. Какая из версий верна для конкретного предка, сегодня сказать сложно, но все три укладываются в типичную логику русских прозвищ, где слово из быта или природы становилось именем человека.

Сама фамилия образована по простой и распространённой модели: к основе Хлуп- добавился притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность. То есть Хлупин буквально означает «сын Хлупы», «тот, кто из рода Хлупы». Такая схема характерна для огромного пласта русских фамилий, возникших из прозвищ, и она же подсказывает, что фамилия закрепилась в среде крестьянства или посадских людей, где прозвища были естественной частью обихода.

Интересно, что фамилия Хлупин не получила широкого распространения и осталась довольно редкой. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных очагов, где прозвище Хлупа было в ходу. Однокоренных фамилий немного, и это тоже характерно для слов с узким, диалектным значением: «хлуп» не вошёл в общерусский литературный язык, а остался в народной речи, что делает фамилию своеобразным маркером определённой говорящей среды.