Фамилия Халупин — одна из тех, где ключ к разгадке лежит не в имени, а в прозвище. Основа здесь — слово «халупа». Так в южных и западных областях России, а также в Белоруссии и на Украине называли бедную, маленькую, ветхую избу, лачугу или землянку. Слово это, скорее всего, заимствовано из польского или чешского языков, где оно означало «шалаш» или «хижина». Таким образом, Халупин — это потомок человека, которого прозвали Халупой.

Прозвище Халупа могло закрепиться за человеком по разным причинам. Самая прямая — владелец плохого, убогого жилья. Однако в крестьянской среде прозвища часто давались не в насмешку, а по признаку, отличающему человека от соседей. Халупой могли назвать бедняка, у которого не было своей добротной избы, или же, наоборот, человека, который жил в отдалённой, глухой местности в небольшом домике. В некоторых говорах «халупой» называли и шалаш для временного проживания в поле — в этом случае прозвище могло достаться пастуху или сторожу.

Фамилия образована по стандартной русской модели на -ин, указывающей на принадлежность: «чей сын?» — «Халупин», то есть сын Халупы. Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от основ на -а, -я. Географически фамилия Халупин тяготеет к южнорусским областям (Курская, Воронежская, Ростовская области) и, вероятно, имеет украинские или белорусские корни. Встречаются и родственные фамилии: Халупов (с вариантом окончания -ов, что тоже возможно для слов на -а), Халупный, Халупенко.

Стоит отметить, что в отличие от многих фамилий, образованных от уменьшительно-ласкательных форм имён, Халупин — «бытовая» фамилия. Она напрямую отсылает к условиям жизни, достатку или роду занятий предка. Никаких сложных дворянских версий здесь нет: это чисто крестьянское или мещанское прозвание, которое точно и без прикрас описывало человека или его семью в момент закрепления фамилии.