Фамилия Халупная — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в фамилию, сохранив при этом свою диалектную окраску. Её основа — слово «халупа», которое в украинском, белорусском и южнорусских говорах означает «бедная, небольшая изба, хатка», «лачуга» или «временное жильё». Человек, получивший прозвище Халупный, скорее всего, жил в такой халупе — либо потому, что был беден, либо потому, что его дом выделялся размерами и состоянием среди соседних построек. Фамилия эта — типично «географическая», она отвечала на вопрос «чей?» или «откуда?»: Халупный — тот, кто из Халупов, или тот, у кого халупа.

Суффикс -н- в основе указывает на прилагательное, а окончание -ая — на женский род. Это говорит о том, что перед нами форма, характерная для южнорусских и украинских фамилий, где в документах часто фиксировали жену или дочь Халупного как Халупную. В русской традиции такие фамилии на -ая/-ой закрепились за дворянскими родами и семьями духовенства, но в малороссийских и казачьих землях они встречались у всех сословий. Поэтому Халупная — это не обязательно фамилия знатного рода; она могла возникнуть и у крестьян, и у мещан, и у казаков.

Интересно, что слово «халупа» имеет польские корни (chałupa — «изба», «хижина») и пришло в восточнославянские языки через западнорусские земли. Фамилия Халупная распространена прежде всего на Украине, в Беларуси и в приграничных областях России — Брянской, Курской, Воронежской. Встречаются и однокоренные варианты: Халупный, Халупенко, Халупович. В отличие от фамилий, образованных от имени собственного, Халупная прямо указывает на бытовую реалию — тип жилья, что делает её редким и колоритным свидетельством о жизни предков.