Фамилия Халупов звучит как типичная русская патронимическая фамилия на -ов, но её основа неочевидна. Она образована от прозвища или неканонического имени Халуп. Чтобы понять, что оно означало, нужно разобраться в двух возможных источниках: апеллятивном (от нарицательного слова) и диалектном.

Самая прямая версия — связь со словом «халупа» (бедная, ветхая изба или хижина). В украинском, белорусском и южнорусских говорах «халупой» называли небольшое, часто убогое жильё. Прозвище Халуп могли дать человеку, который жил в такой халупе, либо тому, кто её построил или владел ею. Менее вероятно, но возможно, что прозвище носило иронический оттенок — так могли назвать человека, чей дом выделялся на фоне других своей скромностью.

Вторая версия отсылает к диалектному глаголу «халупить» — работать кое-как, делать тяп-ляп, а также говорить вздор. В этом случае Халупов — потомок человека, которого в округе знали как нерадивого работника или пустослова. Однако эта версия менее распространена, так как глагол встречается реже, чем существительное.

Фамилия Халупов редкая и имеет ярко выраженную региональную привязку: её очаги находятся в южных областях России (Курская, Белгородская, Воронежская) и на востоке Украины, где слово «халупа» было в ходу. Суффикс -ов указывает на русскую модель образования, что говорит о давней адаптации корня в русской среде. В отличие от фамилий на -ин или -ский, Халупов не оставляет сомнений в своей «бытовой» основе: предок носителя, скорее всего, был простым крестьянином или ремесленником, чьё прозвище закрепилось за родом по месту жительства или по характерной черте.