Фамилия Халупский — звучит по-шляхетски, с характерным суффиксом -ский, но корень у неё не аристократический, а бытовой. Основа — польское или белорусское слово «халупа», то есть бедная, маленькая изба, хибарка. В восточнославянских говорах «халупа» — синоним ветхого жилья, лачуги. Так что прозвище Халупа давали человеку, который жил в такой халупе, либо тому, кто их строил — плотнику или батраку.

Суффикс -ский в этой фамилии — типичный для польской ономастики, где он указывал на происхождение из определённого места или на принадлежность к шляхетскому роду. Однако в случае с Халупским речь, скорее всего, идёт о топонимическом прозвище: предок мог быть выходцем из деревни Халупы или Халупки. Такие названия встречаются в Польше, Беларуси и на Западной Украине. Фамилия закрепилась не в дворянской среде, а среди крестьян и мещан, которые после отмены крепостного права получали фамилии по месту жительства или по прозвищу.

Интересно, что в русском языке аналогом «халупы» выступает «лачуга», но фамилия Лачужский практически не встречается. Халупский — пример того, как польский языковой субстрат отразился в фамилиях жителей западных губерний Российской империи. Если искать однокоренные фамилии, то Халупов, Халупин или Халупенко — это варианты с восточнославянскими суффиксами, но Халупский — самый «польский» по форме.

Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Речи Посполитой: современная Западная Беларусь, юго-восточная Польша, Волынь. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного конкретного села Халупы, которое так и не стало большим поселением. Сословного статуса у носителей, скорее всего, не было: это фамилия крестьян или мелкой шляхты, которая вела хозяйство наравне с крестьянами, но сохраняла шляхетское самоназвание.