Фамилия Халупенко напрямую связана с прозвищем Халуп, которое в старину давали человеку, жившему в халупе — маленьком неблагоустроенном жилище. Слово это бытовало в южнорусских и украинских говорах, и именно там, на землях современной Украины и прилегающих областей России, фамилия встречается чаще всего.

Разберем словообразовательную модель. Суффикс -енко в этой фамилии — типичный украинский патронимический, указывающий на родство. Халупенко буквально означает «сын Халупа». Такая модель была широко распространена в казацкой среде и среди крестьянства: она заменяла великорусские -ов/-ев и -ин. Если бы фамилия формировалась севернее, мы бы увидели Халупов или Халупин, но именно форма с -енко выдает южное происхождение рода.

Само прозвище Халуп восходит к нарицательному «халупа». В отличие от землянки, халупа не была углублена в землю — у нее были стены, крыша, окна и дверь, но на этом ее достоинства заканчивались. Это было временное, бедное жилье, часто с соломенной крышей и без фундамента. Прозвище, скорее всего, закрепилось за человеком, который жил в такой постройке, либо за тем, кто строил халупы — впрочем, первая версия выглядит правдоподобнее: прозвища чаще отражали быт, чем ремесло.

Интересно, что прозвище Халуп со временем полностью вытеснило крестильное имя предка. В официальных документах и в повседневной жизни человека называли не по имени, а по его жилищу — это обычная практика для XVI–XVII веков, когда фамилии только закреплялись. Так потомки Халупа получили фамилию, которая сегодня звучит как Халупенко.

В словарях украинских фамилий встречаются однокоренные варианты: Халупович, Халупко, Халупный. Все они образованы от той же основы, но именно Халупенко получила наибольшее распространение, что говорит о ее происхождении из регионов, где патронимический суффикс -енко был доминирующим.