Фамилия Холупенко — яркий пример того, как украинская словообразовательная модель переработала древнее социальное прозвище. Её основа — слово «холоп», которое в Древней Руси обозначало зависимого человека, фактически раба. Однако не стоит сразу представлять себе бесправного крестьянина: в XVI–XVII веках «холопами» называли также и военных слуг, и младших дружинников, которые несли службу при боярах или казацкой старшине. Прозвище Холоп мог получить и человек с резким, неуживчивым нравом — в народе говорили «холопом» о том, кто ведёт себя раболепно или, наоборот, грубо.

Суффикс -енко — характерный украинский патронимический формант, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Холупенко буквально переводится как «сын Холопа». Модель на -енко была особенно продуктивна на Левобережной Украине, в Черниговской, Полтавской и Слобожанской губерниях. Если ваш предок носил такую фамилию, скорее всего, он происходил из казацкой или крестьянской среды этих регионов.

Интересно, что фамилия сохранила старую форму слова «холоп» с твёрдым окончанием, тогда как в современном русском языке утвердилась форма «холуй» — с другим корнем. В украинских говорах «холоп» звучало как «холуп», откуда и появилась основа Холуп-. Это редкий случай, когда фамилия законсервировала более архаичное звучание, чем литературная норма.

В отличие от фамилий Холопов или Холуев, которые тоже образованы от этого корня, Холупенко чётко указывает на украинское происхождение рода. Среди носителей фамилии встречались и казаки, и мещане — сословная принадлежность зависела от конкретной местности. Поскольку прозвище было не из лестных, можно предположить, что его дали не самому носителю, а его отцу: кто-то из предков действительно служил в холопах, либо получил такое прозвище за характер, а потом оно закрепилось за всем родом.