Фамилия Холупов звучит для современного уха резко и даже оскорбительно, но её происхождение не связано напрямую с бранным значением слова «холуй». В основе фамилии — не сословный ярлык, а вполне конкретное древнерусское прозвище. Слово «холуй» в XV–XVII веках означало не столько раба или лакея, сколько работника, слугу, батрака, часто вольного, нанявшегося за плату. Прозвище Холуй могли дать человеку, который долго служил у одного хозяина, был верным помощником или занимался определённой работой по дому и хозяйству.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе «Холуп» (фонетический вариант прозвища Холуй, где «й» перешло в «п» под влиянием говоров или для удобства произношения) добавился суффикс -ов, означающий «сын Холупа». Такая замена конечного звука встречается в русской ономастике: например, фамилия Шустов от прозвища Шуст (шустрый) или Глупов от Глупой. Таким образом, Холупов — это «потомок человека по прозвищу Холуй».

Интересно, что в некоторых говорах слово «холуй» имело иное, более узкое значение — так называли человека, который ухаживал за лошадьми или выполнял чёрную работу при конюшне. Если предок носителя фамилии был конюхом или батраком на барском дворе, прозвище могло закрепиться именно за его занятием. В этом случае фамилия — не оскорбление, а указание на род деятельности, как Кузнецов или Плотников.

Встречается фамилия в основном в центральных и северных губерниях России. В документах XVII века, например в переписных книгах Вологодского уезда, упоминаются крестьяне с прозвищем Холуй. Позднее, с отменой крепостного права, фамилия не исчезла — она перестала быть социально маркированной и осталась просто родовым именем, которое сегодня не стоит воспринимать буквально. Как и многие «неблагозвучные» русские фамилии, Холупов — всего лишь метка, оставшаяся от бытового прозвища далёкого предка.