Фамилия Халупко звучит на слух как украинская или польская, и это первое, что бросается в глаза. Ее выдает характерный суффикс -ко, который в украинской ономастике выполняет роль уменьшительности или указывает на происхождение по отцу (патроним). В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, украинские фамилии на -ко (Ткаченко, Шевченко, Бондаренко) часто означали «сын такого-то» или «маленький, молодой». Халупко — не исключение.

Основа фамилии — слово «халупа». В польском, украинском, белорусском и южнорусских говорах халупа — это бедная, маленькая, часто ветхая изба, хибарка. Слово имеет явный пренебрежительный оттенок: не просто дом, а лачуга. Соответственно, Халупко — это, скорее всего, прозвище человека, который жил в такой халупе, либо владел ею. Вариант: так могли назвать бедняка, у которого не было хорошего дома, или, наоборот, того, кто строил или чинил такие дома. Второе менее вероятно, но не исключено.

Суффикс -к- в основе (халуп-к-а) уже уменьшительный, а фамильный -ко добавляет еще один слой. Получается «сын того, кто живет в халупке» или просто «маленький халупник». Это типичная модель для украинских фамилий, образованных от названий жилья или хозяйственных построек: Паламарчук (от пономарь), Мельник, Ковальчук, и вот — Халупко.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям, которые входили в состав Австро-Венгрии или Речи Посполитой. Там слово «халупа» было в ходу, и фамилии на -ко фиксировались в метрических книгах чаще, чем в Российской империи, где предпочитали формы на -ов. Встречается фамилия и в Польше, но чаще в украинском варианте написания.

Спорных версий здесь немного. Иногда пытаются возвести Халупко к личному имени Халуп (гипотетическому), но это натяжка: в славянских именниках такого имени нет. Прозвищное происхождение от бытового слова — самый прямой и логичный путь. Никакой связи с «халатом» или «халтурой» здесь нет — это разные корни.

Социальный контекст у фамилии однозначный: предки носителя Халупко были из крестьян или городской бедноты. Фамилия не дворянская, не купеческая — она прямо указывает на скромный, даже убогий быт. В этом ее честность: она не приукрашивает, а называет вещи своими именами, как это часто бывает в народных прозвищах.