Фамилия Халупный (и её форма множественного числа Халупные, указывающая на семейный клан) происходит от прозвища, в основе которого лежит слово «халупа» — так в западно- и южнославянских говорах, а также в украинском и белорусском языках называли небольшую, бедную хижину, убогую избу. Слово это, в свою очередь, восходит к древнему общеславянскому корню, родственному глаголу «халупить» — «хило держаться, клониться», что подчёркивает ветхость такого жилья.

Скорее всего, прозвище Халупный закрепилось за крестьянином, который владел лишь собственной хатой, но не имел ни земли, ни другого имущества. В польской и украинской традиции существовало даже особое сословие «халупников» — безземельных батраков, живших в чужих домах или в собственных лачугах и зарабатывавших на жизнь подённой работой. Так что фамилия точно отражает социальный статус предка: это не прозвище-характеристика, а маркер имущественного положения.

Существует и вторая, менее правдоподобная версия: имя Халупный могли дать младенцу как оберег, пожелание, чтобы он, начав с малого, выбился в люди и прожил жизнь в достатке. Однако такая практика встречалась реже, чем бытовые прозвища, поэтому основная гипотеза остаётся более убедительной.

Морфологически фамилия образована по типичной модели притяжательных прилагательных: суффикс -н- указывал на принадлежность («относящийся к халупе»), а окончание -ый оформляло её как прилагательное. Форма Халупные — это множественное число, которое в южнорусских, украинских и польских землях часто закреплялось за целой семьёй или династией, отвечая на вопрос «чьи вы будете?».

Встречается фамилия преимущественно в западных регионах Украины, в Польше и среди потомков переселенцев из этих земель. Точное время её возникновения назвать трудно: такие прозвища активно закреплялись в XV–XVII веках, но окончательно ответить на вопрос о конкретном месте и дате появления фамилии можно только после глубоких генеалогических изысканий с привлечением архивных документов.