Фамилия Хлупина образована от прозвища Хлупа. В его основе лежит нарицательное «хлуп» — так в русских говорах называли кончик крестца у птицы, иначе говоря, хвост. Отсюда первая версия происхождения прозвища: оно могло указывать на род занятий человека. Хлупой нередко называли того, кто разводил птицу или промышлял охотой, — для таких людей анатомия дичи была делом привычным и важным.

Но есть и второй, не менее правдоподобный путь. В тех же говорах бытовал глагол «хлупать» — «хлопать глазами в недоумении». Если исходить из него, то Хлупой могли прозвать человека наивного, доверчивого, слегка простоватого, который смотрел на мир с вечным удивлением. Такая версия объясняет прозвище не через ремесло, а через характер, и в этом её сила: прозвища по нраву давали чаще, чем по профессиональным тонкостям.

Не исключено и третье, самое простое объяснение: прозвище цеплялось за внешность. Хлуп — это нечто маленькое, торчащее, невесомое, поэтому Хлупой могли дразнить человека миниатюрного, худого или невысокого ростом. В таком случае прозвище работало как меткая бытовая характеристика, а не как профессиональный ярлык.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть «Хлупина» буквально значит «дочь (или жена) Хлупы». В мужском варианте — Хлупин. Такая форма типична для северорусских и сибирских говоров, где прозвищные фамилии на -ин встречались чаще, чем в центральной России.

Из трёх версий самой убедительной выглядит вторая — от глагола «хлупать». Она объясняет и звучание прозвища, и его смысловую нагрузку: прозвища по складу ума или характеру были повсеместны, тогда как профессиональные прозвища обычно точнее и конкретнее. Если бы Хлупа был птицеводом, его бы скорее назвали по птице или по действию, а не по хвостовой кости. А вот «хлопающий глазами» человек — образ живой, запоминающийся, и такое прозвище легко закреплялось за родом.

Как бы то ни было, фамилия Хлупина сохранила память о конкретном человеке — возможно, охотнике, возможно, мечтателе, а может, просто невысоком крепыше. Сегодня она встречается в основном в центральных и северных областях России, но точной географии её распространения нет — фамилия редкая, в крупных справочниках по русским фамилиям она не упоминается. Это, впрочем, не умаляет её ценности: редкие прозвищные фамилии часто хранят больше живых деталей народной речи, чем распространённые.