Фамилия Холмогорский отвечает на вопрос «откуда родом предки?» — такие фамилии в русской традиции получали люди, перебиравшиеся на новое место, или их дети, чтобы сразу было понятно, из каких краёв человек. В основе лежит хорошо известный топоним Холмогоры — село в низовьях Северной Двины, которое в XVI–XVII веках было крупным торговым и административным центром русского Севера, а позже дало имя целому району Архангельской области. Формант -ский/-ой в таких фамилиях указывает на связь с местностью: Холмогорский буквально значит «выходец с Холмогор» или «тот, кто имеет отношение к Холмогорам».

Название самого села прозрачное и древнее: «холм» плюс «гора». В этих краях высокий берег Северной Двины издавна называли горою, отсюда и «холмогорское» место — холмистый, возвышенный берег. Любопытно, что фамилия сохранила архаичную полногласную форму прилагательного: в современном русском языке мы бы скорее ожидали «холмогорский» как чисто относительное прилагательное, но в фамилии закрепилось старое окончание -ой, типичное для северных говоров и старомосковского произношения.

Модель образования у фамилии не единичная. По тому же принципу «от названия места + -ский» возникли фамилии Архангельский, Устюжский, Вологодский, Колмогорский — кстати, последняя встречается в документах как вариант той же фамилии, поскольку до XVIII века Холмогоры часто писали через «а»: Колмогоры. Это написание отражает северное «оканье» и старое произношение, поэтому в писцовых книгах и переписях можно встретить предков Холмогорских под фамилией Колмогорские.

Кем могли быть первые носители фамилии? Скорее всего, это не крестьяне, остававшиеся на месте, а люди мобильные: купцы, приказчики, священники или служилые. Холмогоры стояли на торговом пути к Белому морю и Архангельску, оттуда уходили обозы и суда, а выходцы с Севера расселялись по всей России — в Москву, в Сибирь, в Поволжье. Фамилия могла закрепиться и за учеником духовного училища, который, по обычаю семинарий, получал фамилию по месту рождения вместо мирской.

В ономастике подобные именования широко представлены у всех славянских народов: чешские фамилии на -ský, польские на -ski, украинские на -ський строятся по той же логике «родом из такого-то места». Это делает фамилию Холмогорский не только локальным северным следом, но и частью общеславянской культурной модели.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс шёл постепенно, и одна и та же фамилия могла появиться независимо в разных семьях, переехавших с Холмогор в разные города. Окончательно установить родословную конкретной ветви Холмогорских можно только по архивным документам — ревизским сказкам, исповедным росписям, метрическим книгам. Зато само имя, которое она носит, не оставляет сомнений: это памятник славянской культуры, связывающий современного носителя с одним из самых известных исторических мест русского Севера.