Фамилия Холмовский звучит благородно, но корни у нее простые и земные. В ее основе лежит прозвище Холмовой, а оно, в свою очередь, произошло от нарицательного «холм». Однако не спешите представлять себе только возвышенность на равнине: в некоторых областях этим словом называли горб на спине. У казахских и чувашских народов слово «холм» означало «калым, плата за невесту». Поэтому Холмовым могли прозвать и горбатого человека, и того, кто платил выкуп за невесту, и, возможно, человека властного, «возвышающегося» над окружающими.

Модель образования здесь интересна двойная. Сначала от слова «холм» возникло прозвище Холмовой — так, через суффикс -ов-, обозначали принадлежность или характерный признак. А уже от этого прозвища, по той же модели, образовалась фамилия Холмовский. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще указывает на связь с географическим названием или на принадлежность к роду, но в данном случае он просто оформил прозвище в фамилию, добавив ей оттенок «дворянского» звучания. Потомок человека с прозвищем Холмовой со временем и получил фамилию Холмовский.

Стоит различать эту фамилию с однокоренной Холмов. Холмов — «чистая» патронимическая форма от прозвища, а Холмовский — более поздняя, «облагораживающая» версия, которая могла появиться в среде духовенства или приписных казаков, где любили такие формы. Впрочем, не исключено, что часть носителей фамилии получила ее по названию села Холм или Холмово — тогда фамилия указывает на выходца из этих мест. Но основная версия все же прозвищная, и она объясняет, почему фамилия встречается в разных, не связанных друг с другом регионах.