Фамилия Холмский напрямую связана со словом «холм», но эта связь не так однозначна, как кажется на первый взгляд. В большинстве случаев фамилию получил человек, живший на возвышенности или владевший землёй на холме. Такие прозвища-ориентиры были естественны для сельской местности: «холмский» — то есть живущий на холме, с холма.

Однако у слова «холм» были и другие, менее известные значения. В некоторых областях России так называли горб на спине. Поэтому не исключено, что прозвище Холмский могло закрепиться за человеком с физическим изъяном. Такая модель образования фамилий встречается повсеместно: внешность часто становилась основой для прозвища, которое потом переходило в фамилию.

Есть и третья, более экзотическая версия, связанная с тюркскими языками. У казахских и чувашских народов слово, близкое по звучанию к «холм», означало «калым, плата за невесту». Если предок носителя фамилии имел контакты с тюркским населением, прозвище могло указывать на человека, платившего выкуп за невесту, или на того, кто устанавливал размер калыма. Эта версия менее вероятна для центральной России, но вполне уместна для южных и восточных регионов, где русские соседствовали с тюркскими народами.

Суффикс «-ск-» в фамилии Холмский указывает на её происхождение от географического названия или прозвища, а не от личного имени. Такие фамилии в XV–XVII веках чаще носили дворяне и служилые люди, получавшие земли по названию местности. Однако со временем модель распространилась шире, и фамилию могли принять крестьяне, переселившиеся из села Холм или Холмы. Таких сёл и деревень в России множество, что делает фамилию достаточно распространённой, но не массовой.

Если опираться на данные ономастики, то версия с «холмом» как возвышенностью остаётся основной. Прозвища по месту жительства — самый частый источник фамилий с суффиксом «-ский». Версии с горбом и калымом — вторичные, они объясняют лишь отдельные случаи, когда фамилия возникала независимо в разных семьях. Для большинства носителей фамилии Холмский предки, скорее всего, были людьми, чей дом стоял на пригорке, или выходцами из одноимённого села.