Фамилия Холодей — редкий случай, когда корень слова почти прозрачен, а суффикс сбивает с толку. Если отбросить окончание, перед нами основа «холод-» и суффикс «-ей». В русской антропонимии суффикс «-ей» встречается нечасто, но хорошо известен по фамилиям вроде Бодрей или Добрей. Он указывает на прозвище, образованное от качественного прилагательного в сравнительной степени: «холодей» в старорусском языке — «тот, кто холоднее», то есть либо очень сдержанный и бесстрастный человек, либо, что вероятнее, тот, кто постоянно зябнет, мёрзнет, «холодеет» на ветру.

Вторая версия, которую приводят ономасты, отсылает не к прозвищу, а к прямому значению слова «холод» как явления. В северных и сибирских говорах «холодей» могли называть человека, родившегося в сильные морозы, или же того, кто занимался заготовкой льда и снега — например, содержал ледник или торговал льдом. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилия бытует преимущественно в регионах с суровым климатом: в Архангельской, Вологодской, Кировской областях. На юге России она почти не встречается.

Третья, более спорная версия — связь с диалектным «холодь» (мелкий холодный дождь со снегом). В таком случае прозвище Холодей мог получить человек, который работал в непогоду, или же тот, кто отличался «мокрым» характером — плаксивый, унылый. Но эта гипотеза слабее двух первых: слово «холодь» редкое, а фамильная модель «-ей» от существительных в русском языке нетипична.

Морфологически фамилия стоит в ряду так называемых «окающих» образований: в ней нет перехода «о» в «а», что характерно для севернорусского наречия. Если бы фамилия возникла в южных землях, она, скорее всего, звучала бы как Халадей. Соответственно, суффикс «-ей» не склонялся по падежам как прилагательное: фамилия Холодей — это застывшая форма прозвища, а не отчество. Поэтому она не имеет женского варианта и не изменяется у женщин.

По социальному составу носителей этой фамилии можно предположить, что предки были крестьянами или посадскими людьми северных губерний. В дворянских родословных книгах Холодей не значится, в списках служилых людей XVI–XVII веков тоже не встречается. Скорее всего, фамилия оформилась поздно, в XVIII–XIX веках, когда прозвища стали передаваться по наследству в среде государственных крестьян.

В написании фамилии возможна путаница с украинской фамилией Холодний или белорусской Халадзей, но русский Холодей пишется через «о» и с мягким знаком на конце только в косвенных падежах: «нет Холодея», «дать Холодею». В именительном падеже окончание твёрдое, что ещё раз подчёркивает его северное происхождение.