Фамилия Холомаи — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы разобраться, нужно отбросить соблазн сразу искать славянский корень и присмотреться к окончанию. Суффикс «-аи» совершенно нехарактерен для русских, украинских или белорусских фамилий, где типичны «-ов», «-ин» или «-ский». Зато он явно указывает на восточное, скорее всего тюркское или кавказское, влияние. Скорее всего, перед нами русифицированная запись фамилии, которая изначально звучала иначе.

Самая правдоподобная версия ведёт к тюркским языкам. Основа «холома» (или «калама») может восходить к слову, означающему «камыш», «тростник» или «перо» (для письма). В таком случае прозвище Холома мог получить человек, живший в камышовых зарослях, занимавшийся плетением из тростника или, что менее вероятно, писец. В тюркской среде такие прозвища по месту жительства или роду занятий давали часто, и при попадании в русскую среду их записывали на слух, адаптируя окончание.

Вторая версия, более спорная, отталкивается от сходства с русским диалектным словом «холомя» (или «холомок») — так в некоторых говорах называли овраг, ложбину, низменное место. Если фамилия всё же славянская, то её основа могла звучать как «Холомя», а суффикс «-аи» — это искажённое окончание множественного числа (как в фамилиях типа Холодных, но в иной огласовке). Однако такое объяснение слабее: суффикс «-ых/-их» в форме «Холомаи» выглядит искусственно.

Географически фамилия Холомаи встречается крайне редко, в основном на юге России и в Поволжье — регионах, где веками шло смешение славянского и тюркского населения. Это косвенно подтверждает первую версию. Кем мог быть предок — скорее всего, крестьянином или ремесленником из татарской, башкирской или чувашской среды, получившим прозвище по характерной черте быта или ландшафта, а затем записанным в документах с непривычным для русского уха окончанием.