Фамилия Холошевская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии в XIX веке часто получали дети священников и дворяне, но в случае с Холошевской есть нюанс, который делает её интересной.

Основа фамилии — топоним Холошево (или Холошев). Скорее всего, это название села или деревни, которое восходит к прозвищу или нецерковному имени Холош. В древнерусском языке слово «холош» имело два возможных значения. Первое — «холостой, неженатый мужчина». Второе, более редкое, — диалектное название брюк или штанин (от «холоши» — штаны). Второй вариант менее вероятен для прозвища, но полностью исключать его нельзя: прозвища могли давать по характерной детали одежды.

Суффикс -ев- в основе (Холошев-) указывает на принадлежность: Холошево — это «владение или место человека по имени Холош». Притяжательная форма на -ев типична для русских фамилий, а вот окончание -ская — явный признак того, что фамилия формировалась уже не от имени отца, а от названия места жительства. Такая модель была особенно популярна в среде духовенства: выпускников семинарий нередко записывали с фамилией по селу, где служил их отец.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В исторических документах встречается село Холошево в бывшей Черниговской губернии, а также Холошев в Волынской области. Это значит, что предки носительницы фамилии Холошевская могли быть выходцами из этих мест, причём не обязательно священниками: «географические» фамилии на -ский в XIX веке активно брали и мещане, и казаки, особенно в Малороссии.

Версия о происхождении от прозвища Холош («холостяк») выглядит наиболее логичной. Прародитель мог получить такое прозвище за позднюю женитьбу или безбрачие, а его потомки, переехав в другое село, стали «Холошевскими» — то есть выходцами из деревни Холошево, основанной тем самым холостяком. Если же прозвище было дано по одежде (холоши — широкие штаны), то родоначальник мог быть портным или просто носить необычные штаны, что и закрепилось за ним в народе.