Фамилия Худеев образована от прозвища Худей, и в этом её смысл не так прост, как кажется на первый взгляд. Основа здесь — прилагательное «худой», но в народной речи оно имело несколько значений. Чаще всего Худеем называли человека, который выглядел истощённым: худощавого, бледного, болезненного на вид. Однако гораздо чаще, чем физическую хилость, прозвище отражало бедность. Худей — это тот, кто худ имуществом, то есть бедняк, у которого ничего нет за душой.

Есть и третья версия, связанная с народными обычаями. В крестьянской среде бытовали так называемые охранительные имена. Родители, желая уберечь ребёнка от сглаза и злых сил, намеренно давали ему неблагозвучное, «уничижительное» имя вроде Худяй, Некрас или Злоба. Считалось, что злые духи не позарятся на того, кого зовут Худеем, и обойдут его стороной. Так что фамилия Худеев вполне могла достаться потомку вовсе не хилого и не бедного человека, а наоборот — крепкого и удачливого, которого в младенчестве так назвали для защиты.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую модель отчества: Худеев — сын Худея. Подобных фамилий, образованных от прозвищ с тем же корнем, в России немало, и они позволяют проследить, как слово меняло оттенки смысла. Скажем, Худяков чаще связывают с тем же корнем, но там прозвище звучало как Худяк. Худоногов — человек с худыми, тонкими ногами. А вот Худолеев — от прозвища Худолей, где вторая часть указывает на долю, судьбу: тот, у кого худая доля, неудачник.

Сказать, кем были первые Худеевы по сословию, сложно: прозвище встречалось и в крестьянской, и в посадской среде, а фамилия фиксировалась по мере того, как закреплялась за конкретными семьями. География тоже не даёт однозначного ответа — Худеевы рассеяны по разным регионам, что типично для фамилий, возникших из прозвищ, а не из имени или профессии. Сама фамилия не слишком частотна, но и не редкость.