Фамилия Худенская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего указывают на дворянское происхождение или на связь с местностью, но Худенская — почти стопроцентный «топонимический» вариант, образованный от названия населённого пункта. Таких пунктов на карте бывшей Российской империи несколько: деревни Худенки, Худенево, Худенское встречаются в Смоленской, Брянской, Тверской и Могилёвской губерниях. Предок, получивший фамилию Худенский (а женщина — Худенская), скорее всего, был выходцем из одного из этих мест, либо владел там землёй.

Модель образования проста: основа «Худен-» (от названия села или деревни) плюс типичный для польско-литовского и западнорусского влияния суффикс -ск-. В XVII–XVIII веках такую фамилию могли дать дворянину, записанному в шляхетских книгах, или крестьянину, которого переписчики «привязали» к месту жительства. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые прямо указывают на отца или хозяина (Худяков, Худягин), суффикс -ский подчёркивает принадлежность к территории — «из Худенок».

Корень «худ-» в названии села, скорее всего, восходит к древнерусскому «худой» — в значении «плохой, слабый, незначительный». В топонимике это обычная практика: село называли Худенки по неудобной земле, бедной почве или малому числу дворов. Версия, что фамилия произошла напрямую от прозвища Худеня (малорослый или тощий человек), тоже возможна, но менее вероятна: прозвища редко обрастали суффиксом -ский, не перейдя сначала в форму на -ин или -ов. Исключения единичны и относятся к семинарским «искусственным» фамилиям, но Худенская к ним не принадлежит — у неё слишком отчётливый земельный след.

В написании фамилии встречаются варианты через «о» — Ходенская, но это, скорее всего, результат аканья (безударное «о» звучит как «а») или описки в документах XIX века. В современных базах данных Худенская устойчиво пишется через «у». Фамилия редкая, нечастотная даже в тех областях, где расположены деревни-тёзки. Если искать корни, стоит обратить внимание на метрические книги Смоленской и Могилёвской губерний — там плотность носителей выше, чем в среднем по стране.