Фамилия Худоешкина — женская форма фамилии Худоешкин. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Худоешка. Разберём эту неочевидную конструкцию по частям.

Первая часть — «худо-». В древнерусском языке слово «худой» означало не только «тощий», но и «плохой», «слабый», «бедный», «незначительный». Вторая часть — «-ешка». Это не просто уменьшительно-ласкательный суффикс, а характерный для северных и северо-восточных русских говоров (архангельских, вологодских, вятских) формант. В этих краях «ешка» могло присоединяться к личным именам и прозвищам, придавая оттенок скорее пренебрежительности или бытовой фамильярности, чем ласки: Иванешка, Петрешка, а не только Ванечка.

Самый вероятный смысл прозвища Худоешка — «бедняк», «человек скудного достатка» или «неказистый, слабый человек». В крестьянской среде, где прозвища давали по внешности, характеру или имущественному положению, такое имя было не редкостью. Менее вероятная, но возможная версия: искажённое «худой Ешка», где Ешка — народная форма имени Ефим или Егор. Однако суффиксальная модель «-ешка» в сочетании с прилагательным «худой» скорее говорит о цельном прозвище, а не о сложении двух слов.

Фамилия Худоешкин (и Худоешкина) — редкая. Она не встречается в центральных областях России, а тяготеет к северным территориям, особенно к бывшей Вятской губернии (ныне Кировская область). Там фамилии на «-ешкин» встречаются чаще, чем в среднерусской полосе.

Суффикс «-ин» в основе Худоешкин указывает на принадлежность: сын Худоешки. Таким образом, первый носитель фамилии — потомок человека, которого в деревне знали под прозвищем Худоешка. Сословно это почти наверняка крестьяне или, реже, посадские люди. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Худоешкина стоит в одном ряду с Худяковым (от «худяк» — бедняк), Худорожковым (от «худой рожок» — плохая труба или изобилие?), но отличается именно редким суффиксом, который сразу выдаёт северное происхождение рода.